Sterne der Chemie

Asterane (von lat. astrum für Stern) sind polycyclische Kohlenwasserstoffe mit einer sternartigen Struktur und daher kommt auch der Name dieser Stoffgruppe. Zustande kommen Asterane durch die Verknüpfung von Cyclohexanen, die in der Boot-Konformation vorliegen. Zur Erinnerung: Cyclohexane können sich verschieden anordnen. Neben Twist und Halbsessel liegen sie in der Sessel- oder Boot-Konformation (auch Wanne genannt) vor (s. Abb. 1). Die Sesselkonformation ist energetisch am günstigsten, in der Boot-Konformation sorgen Torsions- und Van-der-Waals-Spannungen für eine hohe relative Energie. Durch die Verknüpfung der Ebenen kann die instabilere Boot-Konformation stabilisiert werden, es resultieren Asterane. Je nachdem, wie viele Cyclohexan-Einheiten verknüpft werden, kann man Asterane in Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa- oder Heptasterane einteilen (s. Abb. 2). Allerdings konnten bisher nur Di-, Tri- und Tetrasterane synthetisiert werden, Penta-, Hexa- und Heptasterane bleiben hypothetische Verbindungen. Asterane sind nicht die einzigen organischen Moleküle, die nach ihrer Gestalt benannt wurden. Man denke nur an Tetracycline, deren Grundgerüst aus vier kondensierten Ringen besteht. Spektakulär sind auch die sogenannten Propellane, eine Gruppe tricyclischer Kohlenwasserstoffe, deren Struktur an einen Propeller erinnert. Weil aber Sterne viel besser zu Weihnachten passen als Propeller und Antibiotika, sind Asterane unsere weihnachtliche Nummer Eins der Moleküle, die nach ihrer Gestalt benannt wurden.

Frage: 

Neben diesen „Sternen“ gibt es eine weitere optisch ansprechende Molekülstruktur, die an ein turmartiges Bauwerk der ostasiatischen Traditionsarchitektur erinnert und auch nach diesem benannt ist. Wissen Sie, welche wir meinen?