Das Blau der Pilze

us | Pilze der Gattung Psilocybe sind vor allem für ihre psychotropen Eigenschaften bekannt (Magic Mushrooms). Der Inhaltsstoff Psilocybin aus der Gruppe der Tryptamine macht sie beliebt bei Schamanen und selbst­ernannten Psychonauten, die eine Bewusstseinserweiterung anstreben. Unter Abspaltung einer Phosphat­gruppe wird Psilocybin im Körper in das halluzinogene Psilocin umgewandelt. Psilocin ist ein Agonist an Sero­tonin-Rezeptoren und löst auf diesem Wege Bewusstseinsveränderungen aus.

Wird ein Pilz verletzt, verfärbt sich die Verletzung innerhalb kurzer Zeit blau – auch hieran ist Psilocybin beteiligt. Wissenschaftler des Hans-Knöll-Instituts in Jena haben jetzt den molekularen Mechanismus aufgeklärt, der hinter der Verfärbung steckt. Ihre Untersuchungen führten die Forscher am Kubanischen Kahlkopf (Psilocybe cubensis) durch. Zwei Enzyme des Pilzes sind für die Reaktion wichtig. Zunächst spaltet die Phosphatase PsiP die Phosphatgruppe des Psilocybin ab, die dem Molekül als Schutzgruppe dient und ihm Stabilität verleiht. Die frei gewordene Hydroxygruppe des Psilocin ist anfällig für Oxidationen durch das Enzym PsiL. Zwei oder mehr Moleküle der oxidierten Form reagieren anschließend miteinander und bilden ein blaues Oligomer. Die Wissenschaftler vermuten, dass es sich dabei um einen Verteidigungs­mechanismus des Pilzes gegen Fressfeinde handelt. Gewisse Struktur­ähnlichkeiten der Psilocin-Oligomere mit Flavonoiden und polyphenolischen Tanninen, die im Verdauungstrakt von Insekten reaktive Sauerstoffspezies bilden und dadurch toxisch auf sie wirken, lassen diesen Schluss zu. Auch andere Pilze, etwa der Korn­blumen-Röhrling, verfärben sich bei Verletzungen und Druck blau. Verantwortlich hierfür ist eine andere Reaktion, bei der ein farbiges Diarylcyclopentenon entsteht. |