Schmerzfrei

1887 kam Acetanilid unter dem Handelsnamen Antifebrin in den Markt. Es wurde wie unsere gesuchte Substanz als Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt, konnte sich jedoch aufgrund seiner Toxizität nicht durchsetzen. Denn Acetanilid ist ein Prodrug, aus dem im Körper zwar die Wirksubstanz Paracetamol entsteht, das aber auch teilweise zu Anilin hydrolysiert und dann in N-Phenylhydroxylamin umgewandelt wird, was wiederum die Methämoglobinbildung katalysiert. Alternativen waren gefragt – und Acetanilid wies den Weg.

So führte die Firma Farbenfabriken vorm. Friedrich Bayer & Co in Elberfeld 1888 einen Arzneistoff ein, für dessen Synthese als Ausgangssubstanz mit p-Nitrophenol ein Abfallprodukt aus einer Farbstoffsynthese genutzt wurde. p-Nitrophenol wurde mit C₂H₅Cl ethyliert und nach Reduktion der Nitrogruppe mit Acetanhydrid acetyliert. Auch andere Firmen wie die Höchster Farbwerke produzierten diese Substanz, die in der Folge in zahlreichen Präparaten gegen Kopfschmerzen, Neuralgien, Rheuma und Myalgien zu finden war. Beliebt war die Kombination mit Coffein zum Beispiel in Thomapyrin- und Spalt-Tabletten, denn solche Kombinationen erwiesen sich als euphorisierend und leistungssteigernd. Missbrauch war vorprogrammiert. Dabei war auch diese Substanz nicht frei von Nebenwirkungen. Vor allem bei missbräuchlicher Anwendung und in Kombination mit anderen Analgetika musste mit schweren Nierenschäden gerechnet werden. Die Nephrotoxizität führte dazu, dass dieser fiebersenkende und schmerzstillende Wirkstoff 1986 in Deutschland aus allen Präparaten verbannt und in der Regel durch Paracetamol ersetzt wurde.

Frage:

Um welchen Wirkstoff handelt es sich?