Ternatin C5 macht Chrysanthemen blau

Die Garten-Chrysantheme (Chrysanthemum morifolium) zeichnet sich durch eine Farbenvielfalt aus, die auch auf Anthocyanen beruht. In dieser Gruppe dominieren die Glucoside des Cyanidins, das – entgegen seinem von „blau“ abgeleiteten Namen – rötliche bis violette Farbtöne hervorbringt; das Cyanidin-3-glucosid trägt sogar den Trivialnamen Chrysanthemin. Die Analoga des Delphinidins, eines hydroxylierten Cyanidins, finden sich dagegen nur spärlich in Chrysanthemenblüten. Delphinidin, dessen Name sich vom blau blühenden Rittersporn (Delphinium) ableitet, ist ein Baustein der meisten blauen Blütenfarben. Gen­techniker der Universität Tsukuba bei Tokyo haben in zwei Schritten die Anthocyane in den Blüten der Chrysanthemensorte ‘Taihei‘ modifiziert und dadurch die blaue Farbe erzielt.

Das Schlüsselenzym für die Synthese von Delphinidin-3‘,5‘-O-diglucosid ist die Flavonoid-3‘,5‘-Hydroxylase (F3‘5’H), deren Gen die Japaner aus dem Genom der Marien-Glockenblume (Campanula medium) in das Genom der Chrysantheme transferiert haben. Zudem haben sie aus der Blauen Klitorie (Clitoria ternatea, Fabaceae) das Gen, das die UDP-glucose:anthocyanin-3‘,5‘-O-glucosyltransferase (A3‘5‘GT) codiert, in die Chrysantheme transferiert. Die Blaue Klitorie synthetisiert mit seiner Hilfe ihren intensiv blauen Farbstoff Ternatin D3, bei dem die beiden Glucosereste am B-Ring des Delphinidin-3,3‘,5‘-O-triglucosids mit Cumarsäure acyliert sind; der Glucoserest in 3-O-Stellung ist hingegen mit Malonyl­säure acyliert.

Nach diesen beiden Manipulationen synthetisierte die Blume allerdings nicht, wie erwartet, Ternatin D3, sondern das noch einfacher gebaute Ternatin C5, das nicht mit Cumarsäure acyliert ist und an sich farblos ist. Ternatin C5 assoziiert aber mit Derivaten genuiner Flavonoide wie Luteolin und Tricetin und entwickelt dadurch seine blaue Farbe; dieser Vorgang wird Copigmentierung genannt.

Ob sich die blaue Chrysantheme in ­Japan vermarkten lässt, ist schwer vorherzusagen. In Deutschland müsste zuvor eine besondere Genehmigung gemäß Gentechnikgesetz erteilt werden. |