Blut und Brot

War Mario Amadori ein Held in einem Computerspiel? Oder ein bedeutender Literat in der Epoche der Romantik? Nein, Pharmazeuten und Bäcker wissen: Der Mann mit dem klangvollen Namen Mario Amadori (1886 bis 1941) war ein pharmazeutischer Chemiker, der sich hauptsächlich als Entdecker der Amadori-Umlagerung einen Namen machte. Diese chemische Reaktion beschreibt den zweiten Schritt einer nicht enzymatischen Bräunung, der Maillard-Reaktion, die in unserem Adventskalender bereits am 9. Dezember näher beleuchtet wurde. Bei der Amadori-Umlagerung werden die im ersten Schritt gebildeten Glycosylamine durch Erwärmen in Arylaminoketosen umgelagert. Diese Umlagerung entspricht demnach einer Isomerisierung von Aldosen (Monosacchariden) und ist für die Aromen und die braune Kruste beim Weihnachtsbraten, bei Plätzchen oder beim Brot verantwortlich.

In weniger köstlichem Rahmen läuft diese Reaktion von Kohlenhydraten und Aminosäuren auch in unserem Blut ab, bei der blutzuckerabhängigen Bindung von Glucose an das Hämoglobin A (Glykierung). Gemessen werden kann das Ausmaß der Amadori-Umlagerung zwischen Blutglucose und dem Eisen-haltigen Blutfarbstoff über den Langzeit-Blutzuckerwert HbA_1c. Dieser spielt bei der Diagnose und Kontrolle von Diabetes mellitus eine entscheidende Rolle.

Frage: 

 Mit welcher Aminosäure reagiert β-Hämoglobin, damit das stabile Ketoamin HbA_1c entsteht?