Supramolekulare „hohle Kürbisse“ als neue Wirkstofftransporter

Kürbisse, mit botanischem Gattungsnamen Cucurbita, könnten in Zukunft an Bedeutung in der Pharmazie gewinnen. Gemeint ist jetzt allerdings nicht die pharmakologische Wirkung der Pflanze, sondern die von besonderen großen organischen Makromolekülen, die wegen ihrer an ausgehöhlte Kürbisse erinnernden Struktur nach der Kulturpflanze benannt sind.

Diese Cucurbiturile wurden erstmals im Jahr 1905 vom deutschen Chemiker Robert Behrend synthetisiert und beschrieben, ihre Struktur aber erst 1981 aufgeklärt. Sie bestehen aus fünf, sechs, sieben, acht oder zehn Einheiten des organischen Moleküls Glykoluril, die sich zur supramolekularen Struktur eines makrozyklischen, also viele große Ringstrukturen enthaltenden, Moleküls organisieren – eben aussehend wie ein innen hohler Kürbis.

Im Inneren der Cucurbiturile haben andere Moleküle Platz

Dieser Innenraum des Moleküls, der je nach Anzahl der Glykoluril-Einheiten (einem bizyklischen Kondensationsprodukt aus Glyoxal und Harnstoff, daher der Name) zwischen 82 und 870 Kubikängström groß ist, bietet dementsprechend Platz für andere Moleküle. 

Forscher der Jacobs Universität Bremen und des Karlsruher Instituts für Technologie (KIT) haben jetzt vielversprechende Ergebnisse zu Untersuchungen, Curcubiturile als Transportmoleküle für Steroid-Arzneimittel einzusetzen, veröffentlicht. Erschienen ist der Artikel dazu jetzt im Fachmagazin Journal of the American Chemical Society.