Zytostatischer Wirkstoff aus der Myrte nachgebaut

Die Myrte (Myrtus communis) ist ein immergrüner Strauch des Mittelmeerraumes mit aromatisch duftenden, kleinen, lederigen Blättern, kleinen, weißen Blüten und blauschwarzen Beeren. Seit der Antike wird die an ätherischen Ölen reiche Myrte auch als Heilpflanze genutzt. Die pharmakologische Forschung interessiert sich besonders für eine Gruppe von Substanzen der Myrte, die als Myrtucommulone bezeichnet werden. Ihre Extraktion aus den Myrtenblättern ist allerdings sehr mühevoll und liefert nur geringe Ausbeuten. Durch die synthetische Darstellung von Myrtucommulonen wird die Substanz in ausreichender Menge zugänglich, um ihre pharmakologischen Eigenschaften genauer zu untersuchen. Zudem kann man Analoga entwickeln, die vielleicht noch wirksamer sind als die ursprüngliche Substanz. So könnte die Wirkung des Naturstoffes gesteigert werden.

Ausgehend von käuflichen oder literaturbekannten Ausgangsverbindungen hat ein Team von der Universität des Saarlandes in Saarbrücken sowie der Universität Tübingen Myrtucommulon A, dessen natürliche Varianten C und F sowie ein Analogon in einer einstufigen Reaktion synthetisiert. Anhand spektroskopischer Untersuchungen und einer Röntgenstrukturanalyse konnte deren Struktur bestätigt werden. In Labortests zeigte sich, dass das künstliche Myrtucommulon A genauso stark entzündungshemmend wirkt wie die natürliche Verbindung. Ebenso wie der Wirkstoff aus dem Pflanzenextrakt löst es den programmierten Zelltod (Apoptose) von Tumorzellen aus. Als nächstes wollen die Wissenschaftler die absolute räumliche Struktur der Verbindung aufklären und weitere Analoga herstellen und testen.

Quelle: Müller, H., et al.: Angewandte Chemie, Online-Publikation 12. Februar 2010, DOI: 10.1002/anie.200903906.